리버사이드에서 재즈 기타리스트로서 명성을 얻은 그는, 버브로 이적하여 프로듀서 크리드 테일러를 만난다. 테일러와 함께 낸 앨범들은 팝 스타일을 접목함으로써 몽고메리에게 상업적인 성공을 안겨주었다.
그는 주로 사이드맨 트럼펫 연주자로 활동하며 명성을 얻었지만, 수입 면에서는 디지나 마일스에 크게 미치지 못했다. 그래서 그는 프로듀서 크리드 테일러의 CTI와 손잡고 음악의 극적인 변화를 모색했다.
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